Efter en længere transfer-saga, hvor også Paris St. Germain meldte sig ind i kampen, skrev Højlund under på en en fem-års kontrakt i slutningen af juli til en værdi af mellem 520 og 560 millioner kroner plus bonusser.

Erik ten Hag var desperat efter at hente angrebsforstærkninger efter ellers at have sat sin lid til inkonsekvente Anthony Martial sammen med den hollandske lejesvend Wout Weghorst i januar sidste sæson.

Højlunds United-debut blev forsinket, efter scanninger afslørede et rygproblem under den 20-åriges obligatoriske lægstjek, men danskeren har imponeret i sine første tre kampe for klubben og scorede sit første mål for de Røde Djævle i 4-3-nederlaget til Bayern München onsdag. .

På trods af sin unge alder ligner Højlund allerede en klog investering af Erik ten Hag, og i de indledende forhandlinger skulle United angiveligt have tilbudt to førsteholdsspillere i bytte for Højlund. 

I et forsøg på at kompensere for omkostningerne og få handlen gennemført, tilbød United midtbanespillerne Donny van de Beek og Fred i bytte. Dette blev dog blankt afvist af Atalanta, som udelukkende ønskede kontanter, før der til sidst blev indgået en aftale mellem klubberne.

Ten Hag holdt angiveligt flere video-møder med Højlund og skulle der være blevet overbevist om, angriberens stærke karakter og personlighed ville betyde, at han kunne klare presset ved at spille for en klub som United.